词的上片，抒发怀才不遇、壮志难酬的愁绪，基调悲壮且沉郁。开篇两句轻描愁绪模样，夕阳渐渐西沉，词人手持酒杯，迎着秋风沉思，忽然生出奇特的疑问。“斜日” 既实写眼前景物，点明当下时间，又暗含年华逝去的意味，藏着岁月虚度、青春不再的慨叹。“无语问西风”，是说心中有疑问却未说出口。所问的 “西风”，除了点明秋季，也和上句 “斜日” 有着相同的深层含义。这两句形成对仗，却不显得刻意。接下来 “胭脂” 两句，自然就是词人心中疑问的内容。​

　　“芙蓉” 即荷花，此处特指秋荷。梁昭明太子的《芙蓉赋》中写道，荷花 “初荣夏芬，晚花秋曜”。荷花花色红艳，因此词人向西风发问：为何要将所有胭脂都化作颜料，把秋荷染得这般鲜红？就像东风主宰春花的绽放，词人在此处认为，西风也主宰着秋花的生长。这一问显然奇特且不合常理，可为何会有这样的疑问呢？​

词人来到江边，见秋江之上满是芙蓉，色彩艳丽耀眼，这景象与他当时的心境截然不同，于是心中暗自思索，生出这般奇特的念头。就像伤春之人会埋怨花开、嗔怪鸟鸣，这写法堪称推陈出新，借这般疑问暗抒愁绪，显得格外沉郁。“放眼暮江千顷” 一句，补充说明前文见到芙蓉时，词人已在江边，叙事完整无疏漏，“暮” 字也与前文 “斜日” 相呼应。在这千顷宽阔的江面上，“中有离愁万斛，无处落征鸿”，由此转入直接抒发愁绪的正题。​

　　过去文人描绘愁绪，手法多样：李煜在《虞美人》中以 “一江春水向东流” 比喻愁情；贺铸在《青玉案》中用 “一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨” 描摹愁态；李清照在《武陵春》中以 “双溪舴艋舟，载不动” 形容愁重；这些写法都构思新颖，设想奇特。此处词人化用庾信《愁赋》中 “谁知一寸心，乃有万斛愁” 的句子，用 “万斛” 形容愁绪可计量却又计量不尽，将抽象无形的愁情，转化为具体可感的事物，比喻恰当且生动。紧接着 “无处落征鸿” 一句，再次极力渲染愁绪之多，加深愁情：满江离愁，连飞鸟都找不到落脚栖息之处，更何况人呢？愁绪的无边无际由此可见，实在是凄楚悲凉到了极点。这一句在前面两句形象比喻的基础上，对愁情进行浓墨重彩的刻画，直到将愁绪写尽写透。以上七句，分为四层描绘壮志未酬的愁情。​

　　从淡笔轻描到暗笔隐写，再转为明笔直抒，最后用浓笔重绘，一层一层递进，一层一层渲染。在这种淡与浓、明与暗的对比中，愁情越发显得强烈而鲜明。那时词人已三十四岁，却依旧是普通百姓。满肚子经世济民的才学无处施展，实在让人愁肠寸断。这种 “报国欲死无战场” 的悲壮沉郁之情，到这里已展现得淋漓尽致，达到了顶点。因此在笔墨酣畅地抒发之后，词人又用淡笔收尾，让语气变得平和舒缓。​

　　“天在阑干角，人倚醉醒中” 两句：暮色昏沉，只有栏杆的一角还能看见一丝天光；词人倚着栏杆，难以排遣心中的愁绪。“醉醒中” 指的是非醉非醒、似醉还醒的状态，是借酒浇愁（醉）后又放眼观物（醒）的情态融合，与苏轼《江城子》中 “梦中了了醉中醒” 一句所表达的状态相近。词人饮酒至醉，是因为内心积满愁绪，愁肠百结；而依旧清醒，是因为心中郁结难以消解，壮志未能实现。这两句既收束了上片的离愁别绪，又为下片的心理矛盾做了铺垫。在结构上显得富于变化，情感上跌宕起伏，视觉上则呈现出一幅落魄志士的绝妙图景。