秋云滚滚，密布万里，像似天也知道我要送五峰去江陵前线，所以布下重云劝阻。五峰为了赶赴前线去必须走偏僻的小路，行旅中的营垒也简陋得像燕子窝那样狭隘；每天赶路，又事务繁忙，一定会使他凭空添上满头白发。他因为任务重而愁白了头，但他认真监督，并且亲自参加搬运粮草，所以连双袖沾满糠尘也管不得，这种艰苦的军旅生活，即使积军功被封为像韩信那样的淮阴侯，也不会使人羡慕，因为这是劳苦功高理所应得的赏赐啊。宴中摆上来吴地的当令名菜：莼丝羹、鲈鱼脍，以期一醉，并劝五峰说：你难道能忍心抛下这儿傲霜的菊花圃、葱郁的松树林，任其荒芜，不管而去？
西风吹落梧桐叶，这簌簌的落叶声，不但在哀伤秋天的无情，也是悲叹五峰即将别离啊。今在江边送别五峰，不觉已到了天色灰暗的日暮时分，见鸿雁飞踪渺渺，想到分别在即，今后天各一方，音讯渺茫。不由得泪沾胸襟。宴席至晚未散，且有琵琶声声，哀诉似语，用以侑酒，希望五峰能像秦琼、杨延昭一样建功立业保家卫国；两个人谈起往事，一直可以追溯到贫寒之交的年代。这一次匆匆筹办的送别宴，怎能比得上有一回岁末在杭州西湖边梅树下的寂静处，大家交盏同饮时那样的自在快乐呢？

木兰花慢：唐教坊曲，从双调《木兰花》演变而来。《乐章集》入“南吕调”。双调，一百零一字，前片十句五平韵，后片十句七平韵，为定格。还有前片四平韵，后片六平韵的，系慢调变格。此词为定格。
翁五峰：即翁孟寅，字宾旸，号五峰，钱塘（今杭州）人。登临安乡书，曾为贾似道客。
江陵：即今湖北江陵县。唐升荆州为江陵府，宋为荆湖北路治所。贾似道督师湖北，翁为贾之幕客，所以有江陵、鄂渚之游。
卷：一本作“卷舒”。
羊肠：形容曲折小路。
蓬簪：《韩诗外传》：孔子出游少源之野，有妇人中泽而哭，其音甚哀。孔子怪之，使弟子问焉，曰：“夫人何哭之哀？” 妇人曰：“乡者刈蓍薪亡吾蓍簪，吾是以哀也。”
庾尘：庾，庾亮，字元规。用东晋庾亮与王导争斗之典。《晋书·王导传》：“时（庾）亮虽居外镇，而执朝廷之权。既据上流，拥强兵，趋向者多归之。导内不能平，常遇西风尘起，举扇自蔽，徐曰：‘元规尘污人’。”
淮阴：汉淮阴侯韩信。
莼丝：莼菜，江南风味菜。
金井：井栏上有雕饰的井。古诗词中常指宫庭或园林中之井。
断：一本作“短”。
四弦：琵琶。白居易《琵琶行》：“四弦一声如裂帛。”
杨琼：中唐著名酒妓。元稹《和乐天示杨琼》自注：“杨琼，本名播，少为江陵酒妓。”
静：林逋，林和靖。“静”与“靖”同音。

　　翁孟寅，字五峰。其“游江陵”，盖入贾似道幕。《宋史·理宗纪》三，淳祐六年（公元1246年）九月，“以贾似道为敷文阁直学士、京湖制置使、知江陵府。”淳祐十年（1250年）三月，以贾似道为端明殿学士，两淮制置大使、淮东安抚使、知扬州。“翁孟演游江陵，即在贾似道知江陵期间。翁五峰是吴文英的朋友，去贾似道幕府中做官，吴文英写了这首送别词。吴文英往来于达官权贵之间，对贾似道颇有谀辞，集中不少投赠贺寿之作，如《水龙吟·过秋壑湖上旧居寄赠》《宴清都·寿秋壑》《金盏子·赋秋壑西湖小筑》《木兰花慢·寿秋壑》（贾似道别号秋壑）等等，但对于翁五峰投奔贾似道，吴文英似乎并不十分赞同，词中屡有劝退归隐之意。

　　词的上片“送秋”两句述送别。“叹路转”三句，设想五峰旅途劳累。“愁侵”三句，点五峰赴江陵的任务。“一醉”两句，述眼前送别宴；下片“离音”三句，即景生情。“向暮江”四句，别情难离。“四弦”两句，席上畅论今古。“争似”两句，转而叙另一次宴会，作一对比。此词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。

　　这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。

　　上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满蓬簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“蓬簪”绾合“转蓬离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞蓬，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满蓬簪”。“霜满蓬簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”

　　换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。

　　吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。

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